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在刘备早年浪迹江湖的生涯里，有三类人人对他的帮助一直很大。第一类是他的老师卢植，因为卢植，他又认识了像公孙瓒这样一批有志向的年轻人。第二类就是他过去的好友，比如简雍。第三类是跟他意气相投的人，比如关羽，张飞，还有糜竺。

据记载，糜竺是一位不择不扣的土豪，家中有足千余奴仆。这个人不仅有钱，关键还很重情义，因此高朋贵友遍及四海，"徐州牧"陶谦就是他的好友之一。据说，刘备第一次见到这位贵人是在"桃园结义"之后，救徐州之时。当时陶谦被曹操假借报父仇之名围困徐州城，危在旦夕之时，唯有刘备借了公孙瓒两千兵马营救陶谦。这一举动使糜竺大加赞赏。

陶谦对刘备非常感谢，并打算把徐州让给他，而糜竺这时也看出来，刘备是个英雄人物，跟着他干肯定不错。刘备接管徐州之后，糜竺就成为刘备身边的人，勉强算一个谋士吧，但他终身没给刘备献过一个计策，因为他只会经商，对于这些根本不懂。

建安元年，吕布乘刘备出兵抗拒袁术，袭击下邳，俘获刘备的妻子儿女。刘转驻军广陵海西，糜竺于是进妹妹给刘为夫人，奴仆二千，金银货币以助军资；当时贫乏，刘备依靠这些重新振作起来，建安十九年，刘备入主益州，拜麋竺为安汉将军，地位在军师将军诸葛亮之上，待遇是众臣之中最高的。

关羽北伐失败，很重要的一个原因，就是麋竺的弟弟麋芳投降了吴国。这场失败，对于刘备来说，十分的惨重。它不仅让诸葛亮隆中对的战略失败，还让刘备失去了关羽。可刘备也没有追究麋竺的责任。很多人都说，刘备跟诸葛亮的关系，是朋友间的典范。而刘备跟麋竺的关系，又未尝不是呢？